| Proanthocyanidine | ||||
| Di- oder Oligomere von Catechinen.
Die Monomeren sind dabei durch eine C-C-Bindung miteinander verbunden. Diese findet sich
insbesondere zwischen den C-Atomen 4 und 8, selten auch zwischen 4 und 6. Der Ring A ist
stets 5,7-dihydroxyliert. Nach Hydroxylierung des Ringes C wird in Procyanidine (PC, 3',4'-dihydroxyliert) und Prodelphinidine (PD, 3',4',5'-trihydroxyliert)
untergliedert. Infolge der zahlreichen (4 bzw. 5) Hydroxylgruppen pro Monomereneinheit besitzen die Proanthocyanidine gerbende Eigenschaften. Dieser ist bei aus drei bis acht Monomeren bestehenden Verbindungen besonders ausgeprägt, so dass diese Verbindungen für die gerbenden Eigenschaften einer Reihe von Gerbstoffdrogen (insbesondere Arten der Familie Rosaceae) verantwortlich sind. Aus Proanthocyanidinen bestehende Gerbstoffe werden als Catechingerbstoffe bezeichnet, weil Catechine die Bausteine der oligomeren Verbindungen darstellen. Sind die Catechinomonomere neben den 4-8(6)-Bindungen durch weitere C-C-Bindungen verknüpft, werden die resultierenden Oligomere nicht als Proanthocyanidine sondern allgemein als "Catechingerbstoffe" bezeichnet. Zu diesen zählen weiterhin Oligomere von Leukoanthocyanidinen. Beim Erhitzen mit verdünnten Säuren erfolgt eine Spaltung der C-C-Bindung unter Entstehung eines Catechin- und eines (bei Dimeren) bzw. mehrerer (bei Oligomeren) Anthocyanidinmoleküle (Bezeichnung). |
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| Zum Teil nutzt man den Namen Proanthocyanidin auch als Sammelbegriff für
alle farblosen Pflanzenstoffe, die beim Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren gefärbte Anthocyanidine liefern. Danach gehören zu ihnen sowohl die
monomeren Catechine und Leukoanthocyanidine
als auch die Di- bis Oligomeren von Flavanolen. Als Procyanidine werden zuweilen solche Proanthocyanidine bezeichnet, die nur aus Catechin- bzw. Epicatechin-Einheiten aufgebaut sind. |
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