| Gerbstoffe | |
| Wasserlösliche
Verbindungen, die tierische Haut in Leder überführen können (= gerben). Beim Prozeß der Gerbung bewirken die Gerbstoffe eine Vernetzung der Eiweißmoleküle tierischer Häute, wodurch diese kaum quellbare und gegen mikrobielle Einflüsse weitgehend resistente Produkte ergeben, die als Leder bezeichnet werden. Chemisch sind (pflanzliche) Gerbstoffe ausschließlich Polyphenole. Die pharmazeutisch genutzten Gerbstoffe können aufgrund ihrer chemischen Struktur in vier Gruppen untergliedert werden: |
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| 1. hydrolysierbare Gerbstoffe = an der Mehrzahl der Hydroxylgruppen mit Gallussäure und deren Derivaten veresterte Zucker (Bezeichnung "hydrolysierbare Gerbstoffe", weil hydrolytische Spaltung der Esterbindung möglich ist; Abbildung: Gallussäure) |
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| 2. nicht hydrolysierbare, kondensierte Gerbstoffe (= Catechingerbstoffe) = Oligomere von Catechinen (Wasserlöslichkeit und damit Gerbstoffcharakter gegeben bis zu einem Polymerisationsgrad von 15, die höher kondensierten, wasserunlöslichen Verbindungen werden als Phlobaphene bezeichnet; Abbildung: Catechinmonomer) |
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| 3. komplexe Gerbstoffe = Oligomere von Gallotanninen mit Flavanderivaten, die durch C-C-Verknüpfung entstanden sind | durch |
| 4. Depside = durch Esterbindungen verknüpfte, meist mehrere phenolische OH-Gruppen aufweisende Phenolcarbonsäuren (hierzu zählen insbesondere die sogenannten "Labiatengerbstoffe", die für den gerbenden Charakter einer Reihe von Drogen der Familie Lamiaceae verantwortlichen Verbindungen; Abbildung: Rosmarinsäure) |
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© Thomas Schöpke
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