* Vorlesung Pharmazeutische Biologie * Phenylpropanderivate * Cumarine * Drogen *

2.1.1. Drogen

Stammpflanze: Melilotus officinalis (L.) PALL. und M. altissima THUILL. [Fam. Fabaceae/ Schmetterlingsblütengewächse; Echter bzw. Hoher Steinklee]

Inhaltsstoffe: 0,2 bis 1 % Cumarine, darunter Melitosid, freies Cumarin, Melitonin, Scopoletin und Umbelliferon, phenolische Säuren und deren Glykoside (o- und p-Cumarsäure, Kaffeesäure, Salicylsäure), Flavonoide, Triterpensaponine.

Wirkungen: Antiphlogistisch, spasmolytisch und ödemprotektiv.

Anwendungsgebiete: Innerlich bei chronisch venöser Insuffizienz mit Beschwerden wie Schmerzen und Schweregefühl in den Beinen, nächtlichen Wadenkrämpfen, Juckreiz und Schwellungen; äußerlich bei Prellungen, Verstauchungen und oberflächlichen Blutergüssen.

Weitere cumarinreiche Pflanzen:

Dipteryx odorata (AUBL.) WILLD. (Tonkabohnenbaum - Fabaceae; Syn.: Coumarouna odorata AUBL.; Gehalt bis 10 %)
Anthoxanthum odoratum L. (Gemeines Ruchgras - Poaceae; Gehalt bis 1,5 %)
Hierochloe odorata (L.) PB. (Duft-Mariengras - Poaceae; Gehalt bis 0,2 %)
Galium odoratum (L.) SCOP. (Waldmeister - Rubiaceae; Syn.: Asperula odorata L.; Gehalt bis 1,7 %)

2.2. Dicumarol [3,3'-Methylen-bis(4-hydroxycumarin)]

Allgemeines/Vorkommen/Entstehung:

-	erstmals aus feucht gelagertem Heu isoliert, ferner in verdorbenem oder siliertem Steinklee zu finden
-	führt bei Weidetieren zu hämorrhagischen Erkrankungen mit schwerer Blutungsneigung, die zum Tode der Tiere führen kann
-	Bildung erfolgt aus der neben Cumarin im Steinklee und Gräsern vorkommenden Melilotsäure (= Dihydro-o-cumarsäure) durch mikrobiologische Transformation durch Aspergillus- und Penicillium-Arten

Wirkung/Verwendung:

als Antagonist von Vitamin K Hemmung verschiedener Faktoren der Blutgerinnung (Prothrombin, Faktoren VII, IX und X)

damit Hemmung der Blutgerinnung mit dem Resultat einer Verlangsamung der Blutgerinnung und verstärkter Blutungsneigung, die unbehandelt zum Tode führen kann

heute therapeutisch praktisch nicht genutzt, jedoch in Form von Derivaten (Phenprocoumon, Acenocoumarol, Warfarin u. a.) als Antikoagulans zu:

#	Prophylaxe und Langzeittherapie thromboembolischer Erkrankungen
#	Rattengift

2.3. Pyranocumarine

Definition/Einteilung:

tricyclische Ringsysteme, bei denen ein Pyranring 5,6-, 6,7- oder 7,8- mit Cumarin verknüpft ist

gebildet aus Umbelliferon und einer Isopreneinheit

danach Einteilung in:

#	Xanthyletin-Typ (in Position 6,7- an das Cumarinsystem gebunden; linear verknüpft)
#	Alloxanthyletin-Typ (Isopsolaren-Typ; in Position 5,6- an das Cumarinsystem gebunden)
#	Seselin-Typ (in Position 7,8- an das Cumarinsystem gebunden)