Glykoside, bei denen der Zuckerrest an die a-ständige
Hydroxylgruppe eines a-Hydroxynitrils gebunden ist. Nach
hydrolytischer Spaltung durch verdünnte Säuren oder Glykosidasen
erfolgt die Freisetzung des a-Hydroxynitrils, welches spontan
in das entsprechende Aldehyd bzw. Keton und Blausäure zerfällt. Bei Einwirkung starker
Säuren erfolgt eine Oxidation zur a-Hydroxysäure, so dass
keine Blausäure freigesetzt wird.
In Pflanzen kommen häufig neben den in den Vakuolen vorliegenden cyanogenen Glykosiden
Enzymgemische vor, die aus ß-Glucosidasen und Oxynitrilase bestehenden und im Bereich der
Zellwände lokalisiert sind. Dies hat zur Folge, dass bei Gewebezerstörung Glykoside und
Enzyme in Kontakt kommen, was eine Freisetzung von Blausäure bewirkt. Allerdings
verläuft diese enzymkatalysierte Umsetzung nicht vollständig, so dass nach peroraler
Aufnahme der zuvor zerkleinerten Pflanzenteile eine weitere Freisetzung von HCN durch
Einwirkung von Magensäure bzw. von bakteriellen Glykosidasen im Magen-Darm-Trakt erfolgt. |