Lignane
Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2 der Propanseitenkette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung; Lignane im engeren Sinne oder Neolignane)
- neben der C2-C2'-Bindung können die Grundkörper durch verschiedene weitere C-C- oder C-O-C-Bindungen verknüpft sein, wodurch Lignane eingeteilt werden können:
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# Dibenzylbutane (z. B. Guajaretsäure und meso-Nordihydroguajaretsäure)
# Dibenzylbutyrolactone [= Lignanolide; davon abgeleitet: Aryltetraline mit zusätzlicher C-C-Bindung zwischen C-2 im aromatischen Ring und C1' der Seitenkette des zweiten Phenylpropankörpers (Podophyllotoxine)]
Tetrahydrofuranlignane (z. B. Sesamin, Cubebin)
Eigenschaften:
- meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallendem Geschmack (Ausnahme: Podophyllumlignane)
- je nach Substituentsmuster unterschiedliche Polarität und damit variierende Löslichkeit
Biogenese/Entstehung:
- wahrscheinlich durch oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten mit radikalischem Mechanismus
- neben der 2,2'-Bindung im Zuge der Stabilisierung des Systems Ausbildung weiterer C-C und C-O-C-Bindungen möglich, die zu o. g. Typen führt

© Thomas Schöpke

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