3. Phenylacrylaldehyde - Phenylallylalkohole - Phenylpropene

-  flüchtige Verbindungen, die insbesondere als Bausteine von Lignin und zum Teil auch als Komponenten von ätherischen Ölen Bedeutung besitzen

4. Lignane

-  Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2 der Propanseitenkette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung; Lignane im engeren Sinne oder Neolignane) - neben der C2-C2'-Bindung können die Grundkörper durch verschiedene weitere C-C- oder C-O-C-Bindungen verknüpft sein, wodurch Lignane eingeteilt werden können: - # Dibenzylbutane (z. B. Guajaretsäure und meso-Nordihydroguajaretsäure) # Dibenzylbutyrolactone [= Lignanolide; davon abgeleitet: Aryltetraline mit zusätzlicher C-C-Bindung zwischen C-2 im aromatischen Ring und C1' der Seitenkette des zweiten Phenylpropankörpers (Podophyllotoxine)] #  Tetrahydrofuranlignane (z. B. Sesamin, Cubebin)

Eigenschaften:

- meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallendem Geschmack (Ausnahme: Podophyllumlignane) - je nach Substitutentenmuster unterschiedliche Polarität und damit variierende Löslichkeit

Biogenese/Entstehung:

- wahrscheinlich durch oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten mit radikalischem Mechanismus - neben der 2,2'-Bindung im Zuge der Stabilisierung des Systems Ausbildung weiterer C-C und C-O-C-Bindungen möglich, die zu o. g. Typen führt

4.1. Anwendung

4.1.1. Isolierte Stoffgemische und Reinstoffe

Podophyllinum - Podophyllin

Definition/Herkunft: Das aus dem Rhizom und anhängenden Wurzeln von Podophyllum peltatum L. [Fam. Berberidaceae / Berberitzengewächse; Maiapfel, Fußblatt] durch ethanolische Extraktion mit anschließender Fällung in stark verdünnter Säure gewonnene Harz.

Eigenschaften: Gelbes, amorphes Pulver oder lockere, zerreibliche, amorphe Masse mit gelblicher bis bräunlich-grauer Farbe und bitterem Geschmack; hygroskopisch, unlöslich in Wasser, löslich in Ammoniaklösung und Ethanol.

Zusammensetzung: 40 bis 50 % Podophyllotoxin und weitere Lignane (Peltatine = a- und ß-Peltatin)

Wirkungen: Podophyllotoxin und andere Lignane mit trans-ständigem Lactonring mitosehemmend, insbesondere die Peltatine stark abführend.

Anwendungsgebiete: Podophyllin bzw. (zunehmend) reines Podophyllotoxin als 5-25prozentige ethanolische Lösung, Ölsuspension oder Salbe bzw. lokal gegen Kondylomen, selten auch als Laxans.

Etoposid - Teniposid - Mitopodozid

Definition/Herkunft: Partialsynthetische Abwandlungsprodukte des Podophyllotoxins.

Eigenschaften/Wirkung: Podophyllotoxinnebenwirkungen Diarrhoe und Erbrechen reduziert. Keine Tubulinbindung. Zytostatische Wirkung.

Anwendung: Basistherapeutika in der Chemotherapie verschiedener Tumorerkrankungen.

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de