2. Cumarine [2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate]
Cumarin = Lacton der o-Hydroxyzimtsäure
Cumarine = Lactone von o-Hydroxycarbonsäuren
Einteilung:
# Cumarin und Dicumarol (dimeres Cumarin)
# Hydroxycumarine
# Furocumarine (syn.: Furanocumarine)
# Pyranocumarine
Eigenschaften/Vorkommen:
- mit Ausnahme von Glykosiden der Hydroxycumarine meist lipophil
- gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethylacetat, Ether)
- in Pflanzen praktisch nur in Form von Melitosid, seiner biologischen Vorstufe, vorkommend
- im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid), bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie einzelnen Arten weiterer Familien
2.1. Cumarin
Eigenschaften:
- intensiv und charakteristisch riechende, kristalline, farblose Substanz, die einen bitter aromatischen und brennenden Geschmack aufweist
- gut löslich in Ether und Ethanol sowie in fetten und ätherischen Ölen
- löslich in wässriger alkalischer Lösung (Öffnung des Lactonringes unter Bildung von Salzen der korrespondierenden Carbonsäuren)
Biogenese/Entstehung:
- durch Desaminierung und Dehydrierung von Phenylalanin und Hydroxylierung in ortho-Stellung Entstehung der o-Hydroxyzimtsäure
- Glukosidierung der OH-Gruppe der o-Hydroxyzimtsäure ergibt Melitosid
- nach postmortaler Spaltung der glykosidischen Bindung durch ß-Glykosidasen und Isomerisierung zur cis-ortho-Hydroxyzimtsäure spontaner Schluss des Lactonringes
- im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid), bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie einzelnen Arten weiterer Familien
Wirkungen/Anwendung:
- spasmolytisch, antiphlogistisch, lymphokinetisch und ödemhemmend, ferner zentral sedativ
- direkt sowie durch Immunstimulierung antitumoral
- bei Tieren hepatotoxisch
- als Reinstoff überwiegend als Aromatikum zum Überdecken des Geruchs unangenehm riechender Zubereitungen; Einsatz bei Nierenzellkarzinom, malignem Melanom und Prostatakarzinom in der Prüfung

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de