2.
Cumarine [2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate] |
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Eigenschaften/Vorkommen: |
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mit Ausnahme von Glykosiden der Hydroxycumarine meist lipophil |
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gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethylacetat, Ether) |
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in Pflanzen praktisch nur in Form von Melitosid, seiner
biologischen Vorstufe, vorkommend |
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im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid),
bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie
einzelnen Arten weiterer Familien |
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2.1. Cumarin |
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Eigenschaften: |
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intensiv und charakteristisch
riechende, kristalline, farblose Substanz, die einen bitter aromatischen und
brennenden Geschmack aufweist |
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gut löslich in Ether und Ethanol sowie in fetten und
ätherischen Ölen |
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löslich in wässriger alkalischer Lösung (Öffnung des
Lactonringes unter Bildung von Salzen der korrespondierenden Carbonsäuren) |
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Biogenese/Entstehung: |
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durch Desaminierung und Dehydrierung von Phenylalanin und
Hydroxylierung in ortho-Stellung Entstehung der o-Hydroxyzimtsäure |
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Glukosidierung der OH-Gruppe der o-Hydroxyzimtsäure ergibt
Melitosid |
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nach postmortaler Spaltung der glykosidischen Bindung durch
ß-Glykosidasen und Isomerisierung zur cis-ortho-Hydroxyzimtsäure spontaner
Schluss des Lactonringes |
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im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid),
bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie
einzelnen Arten weiterer Familien |
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Wirkungen/Anwendung: |
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© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de |