Phenylpropanderivate |
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Definition: stickstofffreie
Naturstoffe, deren Grundkörper ein 1-Phenyl-propan ist |
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Einteilung: |
Entsprechend obiger Definition nach Struktur der Seitenkette
Untergliederung in |
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Phenylacrylsäuren |
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Cumarine (2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate; Lactone der o-Hydroxyzimtsäure) |
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Phenylacrylaldehyde |
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Phenylallylalkohole |
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Phenylprop-1-ene bzw. -2-ene |
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Lignane (Dimere von 2,2'-verknüpften Phenylpropanderivaten) |
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Lignine (Polymere von Phenylallylalkoholen) |
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Biogenese: Ausgangsverbindungen der nur in
pflanzlichen Organismen ablaufenden Biogenese sind D-Erythrose-4-phosphat
und Phosphoenolpyruvat,
aus denen auf dem Shikimisäureweg L-Phenylalanin
und L-Tyrosin
als Endprodukte gebildet werden (Details, Schema) |
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Bildung der verschiedenen Derivate erfolgt ausgehend von den
Aminosäuren durch das Enzym Phenylalanin-Ammonium-Lyase, welches eine Abspaltung von NH3 bewirkt und p-Cumarsäure bzw. Zimtsäure ergibt;
Modifizierung von Seitenkette und Phenylring führt zu oben genannten Vertretern,
Verkürzung der Seitenkette zu den Abbauprodukten (s. Kapitel Vorstufen und Abbauprodukte
von Phenylpropanderivaten) |
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1.
Phenylacrylsäuren |
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Anzahl bekannter Vertreter im Vergleich zu anderen Stoffgruppen
infolge geringer Substitutionsmöglichkeiten des Moleküls relativ gering, jedoch im Pflanzenreich weit verbreitet |
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in den Pflanzen sowohl in freier als auch (häufiger) in Form von
Estern, Glykosiden und Amiden vorkommend |
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1.1. Freie Phenylacrylsäuren |
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sowohl als Bestandteile von Arzneipflanzen als auch allgemein weit
verbreitet |
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wichtigste Vertreter: Kaffeesäure, Ferulasäure, o-Cumarsäure, p-Cumarsäure, Isoferulasäure,
Sinapinsäure (Übersichtsbild) |
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Kaffeesäure
(3,4-Dihydroxyzimtsäure): weit verbreitete, in Wasser und Ethanol gut lösliche und
vielfach zum Zwecke der dc Identitätsprüfung
herangezogene Verbindung; u. a. Bestandteil von Chamomillae romanae flos (Römische
Kamille - Chamaemelum nobile) und Sambuci flos (Holunderblüten - Sambucus nigra) |
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Ferulasäure
(4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure): weit verbreitet, häufig gemeinsam mit Kaffeesäure, in
Ethanol, Ethylacetat und heißem Wasser löslich (in Lösung im Gleichgewicht mit der cis-Form!); erstmals
isoliert aus Ferula-Arten (Apiaceae); Bestandteil verschiedener Arzneipflanzen |
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o-Cumarsäure
Bestandteil von Meliloti herba (Steinkleekraut - Melilotis officinalis) und Isoferulasäure von
Valerianae radix (Baldrianwurzel - Valeriana officinalis) |
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© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de |