Phenylpropanderivate
Definition: stickstofffreie Naturstoffe, deren Grundkörper ein 1-Phenyl-propan ist
Einteilung:
Entsprechend obiger Definition nach Struktur der Seitenkette Untergliederung in
# Phenylacrylsäuren
# Cumarine (2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate; Lactone der o-Hydroxyzimtsäure)
# Phenylacrylaldehyde
# Phenylallylalkohole
# Phenylprop-1-ene bzw.  -2-ene
# Lignane (Dimere von 2,2'-verknüpften Phenylpropanderivaten)
# Lignine (Polymere von Phenylallylalkoholen)
Biogenese: Ausgangsverbindungen der nur in pflanzlichen Organismen ablaufenden Biogenese sind D-Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat, aus denen auf dem Shikimisäureweg L-Phenylalanin und L-Tyrosin als Endprodukte gebildet werden (Details, Schema)
Bildung der verschiedenen Derivate erfolgt ausgehend von den Aminosäuren durch das Enzym Phenylalanin-Ammonium-Lyase, welches eine Abspaltung von NH3 bewirkt und p-Cumarsäure bzw. Zimtsäure ergibt;
Modifizierung von Seitenkette und Phenylring führt zu oben genannten Vertretern, Verkürzung der Seitenkette zu den Abbauprodukten (s. Kapitel Vorstufen und Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten)
1. Phenylacrylsäuren
Anzahl bekannter Vertreter im Vergleich zu anderen Stoffgruppen infolge geringer Substitutionsmöglichkeiten des Moleküls relativ gering, jedoch im Pflanzenreich weit verbreitet
in den Pflanzen sowohl in freier als auch (häufiger) in Form von Estern, Glykosiden und Amiden vorkommend
1.1. Freie Phenylacrylsäuren
sowohl als Bestandteile von Arzneipflanzen als auch allgemein weit verbreitet
wichtigste Vertreter: Kaffeesäure, Ferulasäure, o-Cumarsäure, p-Cumarsäure, Isoferulasäure, Sinapinsäure (Übersichtsbild)
Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure): weit verbreitete, in Wasser und Ethanol gut lösliche und vielfach zum Zwecke der dc Identitätsprüfung herangezogene Verbindung; u. a. Bestandteil von Chamomillae romanae flos (Römische Kamille - Chamaemelum nobile) und Sambuci flos (Holunderblüten - Sambucus nigra)
Ferulasäure (4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure): weit verbreitet, häufig gemeinsam mit Kaffeesäure, in Ethanol, Ethylacetat und heißem Wasser löslich (in Lösung im Gleichgewicht mit der cis-Form!); erstmals isoliert aus Ferula-Arten (Apiaceae); Bestandteil verschiedener Arzneipflanzen
o-Cumarsäure Bestandteil von Meliloti herba (Steinkleekraut - Melilotis officinalis) und Isoferulasäure von Valerianae radix (Baldrianwurzel - Valeriana officinalis)

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de